Acide 1-méthyl-3-éthyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carboxylique CAS 127892-62-0

II. Principales applications (fonctions de base)

Ce produit est un intermédiaire d'acide pyrazole carboxylique sur mesure, principalement utilisé dans la construction d'échafaudages à haute efficacité pour les produits agrochimiques et pharmaceutiques.

1. Intermédiaires agrochimiques (marché principal)

Le modèle de substitution correspond étroitement aux pharmacophores de nombreux insecticides et fongicides modernes. Les applications typiques incluent :

• Insecticides pyrazoleamide: Par exemple, il est utilisé pour construire des analogues structuraux de composés comme le cyantraniliprole. L'acide carboxylique est condensé avec des anilines substituées pour former la liaison bis-amide caractéristique. 1-L'acide méthyl-3-éthyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carboxylique est un composant acide clé dans la synthèse de certains composés insecticides exclusifs.
• Fongicides inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI): Le motif pyrazole-4-carboxamide est un pharmacophore courant dans les fongicides SDHI (par exemple, le benzovindiflupyr, le fluxapyroxad). Les groupes 4-chloro et 5-carboxy de ce produit constituent des poignées idéales pour introduire la chaîne latérale amide.
• Agents phytosanitaires ou régulateurs de croissance des plantes: Il peut servir de précurseur pour la synthèse de dérivés de type hormonal contenant du pyrazole.

2. Intermédiaires pharmaceutiques

En chimie médicinale, le cycle 5-carboxypyrazole est un bioisostère important pour les acides carboxyliques, les tétrazoles, etc. Ce composé peut être utilisé pour construire des fragments de pyrazole dans des médicaments candidats ciblant les voies anti-inflammatoires, antihypertensives et antivirales. En particulier, la combinaison 3-éthyl/4-chloro est un fragment préféré pour certains inhibiteurs de kinases ou modulateurs GPCR.

3. Autres produits chimiques de grande valeur

• Cristaux liquides et colorants fonctionnels: La présence à la fois de groupes chlore et carboxyle permet à cette molécule d'agir comme un élément de couplage entre l'hétérocycle pyrazole et les chromophores ou unités mésogènes.
• Chimie de coordination: Il peut servir de précurseur aux ligands pyrazole après décarboxylation, ou le groupe carboxyle peut se coordonner pour former des structures métallo-organiques.

Résumé & Positionnement

L'acide 1-méthyl-3-éthyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carboxylique (CAS 127892-62-0) est un intermédiaire acide pyrazole chloré modifiable intelligemment et multi-sites. Sa valeur réside dans les éléments suivants :

Tirant parti des effets donneurs d'électrons et stériques des groupes 1-méthyle et 3-éthyle, combinés à la nature attractive et réactive des groupes 4-chloro et 5-carboxyle, cette molécule fournit un modèle idéal pour la construction d'amides, d'esters et d'autres dérivés de pyrazole à haute activité biologique.

In agrochemical discovery, it functions like a high-activity pharmacophore "warhead": by attaching different side chains, researchers can screen for novel compounds with excellent efficacy. If your product achieves high purity (>99 %) avec une teneur en isomère 4-chloro bien contrôlée, ce sera une matière première idéale pour les entreprises agrochimiques et pharmaceutiques orientées R&D en aval.